A enseada dalle nome a esta illa, cargada de historia e cunhas peculiaridades moi características, sobresae a lingua de área que dende a praia parece unir coa illa, pero que no chega a facelo.
Esta illa
estivo ocupada polos templarios nos séculos XII e XIIIata que a excomulgación e disolución desta orde deixa a illa en mans da Coroa de Aragón que a doa ao Obispado de Tui no ano 1370 en agradecemento á súa fidelidade. Nestes últimos séculos da idade media realízanse numerosas romarías na illa, e neste contexto enmárcase a coñecida cantiga do trovador Mendinho ambientada na illa de San Simón. A día de hoxe hai un busto deste autor na illa, así como dos outros dos grandes trovadores medievais de ría: Jhoan de Cangas e Martin Codax.
A idade moderna na illa de San Simón comeza cunha batalla no contexto das revoltas irmandiñas, que se salda coa ferida de gravidade de don Fernando Andrade representante de Soutomaior. Nos anos posteriores combinarase a ocupación relixiosa da illa con períodos de abandona e asaltos e saqueos a illa por parte dos piratas británicos comandados por sir Francis Drake.
En 1702 chega un episodio histórico, a coñecida como batalla de Rande, que enfrontou ás tropas anglo-holandesas cunha coalición francesa-española, da que saíron vencedoras as primeiras. Tras a batalla saquean toda a costa e é incendiado o monasterio de San Simón, o cal, despois dunha reconstrucción, volve a ser destruído e, finalmente abandoado no ano 1719, tras outro ataque inglés.
Despois de case un século de abandono, e debido as epidemias de cólera, decide instalarse en San Simón o que sería coñecido como Lazareto de San Simón, polo que tiñan que pasar os navegantes procedentes doutros países europeos. A rehabilitación da illa correu a cargo do comerciante Roixano Velázquez Moreno. O lazareto inugurouse en 1841. Estas obras configuraron a imaxe actual das illas. Desta data son os edificios, a ponte que une San Simón e San Antón e a muralla exterior.
O lazareto resultou fundamental na evolución da ría de Vigo, xa que os barcos tiñan que chegar a el, o que propiciou a expansión do porto e a cidade de Vigo.
O lazareto clausúrase en 1927 e coa chegada da Guerra Cívil convértese en cárcere. Neste foron recluidos numerosos presos do bando republicano, fundamentalmente das zonas próximas, aínda que tamén chegaron do País Vasco. O cárcere estivo operativo entre 1939 e 1944, e aínda hoxe en Redondela quedan persoas, testemuñas da súa reclusión nos penais da illa.
A partir de 1948 convértese en residencia de verán para os membros da Garda de Franco, pero, en 1950 un accidente marítimo acabou co afogamento de corenta e tres membros da Garda de Franco, tras afundirse a súa embarcación Monchita (unha especie de xustiza poética). Isto precipitou o peche da illa, que tan só volvería ser utilizada entre 1955 e 1963 como Fogar Méndez Núñez para a Formación de Orfos mariñeiros.
Actualmente, e despois dunha profunda remodelación as illas están abertas ao público, se ben hai que pedir autorización para poder visitalas. Despois dunha profunda rehabilitación o complexo parece estar destinado a converterse nun centro de recuperación da Memoria Histórica, con varios edificos e centro de documentación e biblioteca.

|